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　東京都出身。横浜高３年の98年、春・夏甲子園連覇の原動力となり、夏には準々決勝のＰＬ学園高戦で延長17回、250球の熱投、決勝では今年殿堂入りの決まった嶋清一（海草中）以来２人目のノーヒッターを演じている。99年、ドラフト1位で西武ライオンズに入団し、25試合に登板、16勝５敗で新人王、同年から３年連続最多勝に輝き、最多奪三振４回、最優秀防御率２回、沢村賞２回。チームの２回のリーグ優勝、2004年の日本一にも貢献した。2006年のワールド・ベースボール・クラシック（ＷＢＣ）では優勝の立役者としてＭＶＰを受賞。2006年オフ、ポスティングでのメジャー移籍を表明し、交渉権を落札したレッドソックスと６年契約を結んだ。初登板のロイヤルズ戦では７回10奪三振の1失点でメジャー初勝利。５月に週間ＭＶＰを受賞し、８月には野茂英雄（当時ドジャース）の１年目に並ぶ13勝目を挙げる。しかし、ストライクゾーンやマウンド、使用球、調整方法の違いなどには完全に適応できず、前半戦の10勝６敗、防御率3.84に対し、球宴後は５勝６敗、防御率5.19と苦しみを味わった。ただし、15勝は日本人の新人投手で最多、奪三振（201）はチームトップの成績だった。ポストシーズンでは、日本人として初勝利を挙げたほか、ワールドシリーズ初先発となった第３戦では、自ら２点タイムリーを放つなど投打で活躍し、チームの「世界一」に貢献した。